Kingsway Financial Services Inc., gennem sine datterselskaber, engagerer sig i udvidet garanti og leaset ejendomsvirksomhed. Det udvidede garantisegment markedsfører, sælger og administrerer køretøjsserviceaftaler og relaterede produkter til nye og brugte biler. Dette segment sælger også nye boliggarantiprodukter, samt tilbyder administrationsydelser til boligbyggere og husejere; markedsfører og distribuerer garantiprodukter til producenter, distributører og installatører af varme, ventilation og aircondition, standby-generator, kommerciel LED-belysning og køleudstyr; og leverer udstyrsnedbrud og vedligeholdelsessupporttjenester til virksomheder. Leased Real Estate-segmentet ejer en pakke af fast ejendom bestående af cirka 192 acres beliggende i staten Texas. Virksomheden tilbyder sine produkter og tjenester til kreditforeninger, forbrugere, virksomheder og boligbyggere. Kingsway Financial Services Inc. blev stiftet i 1989 og har hovedkontor i Itasca, Illinois.