Kingsway Financial Services Inc., melalui anak perusahaannya, bergerak dalam bidang perpanjangan garansi dan bisnis real estat sewaan. Segmen Perpanjangan Garansi memasarkan, menjual, dan mengelola perjanjian servis kendaraan dan produk terkait untuk mobil baru dan bekas. Segmen ini juga menjual produk garansi rumah baru, serta menawarkan layanan administrasi kepada pembangun dan pemilik rumah; memasarkan dan mendistribusikan produk bergaransi kepada produsen, distributor, dan pemasang pemanas, ventilasi dan pendingin udara, generator siaga, lampu LED komersial, dan peralatan pendingin; dan menyediakan layanan dukungan kerusakan dan pemeliharaan peralatan kepada perusahaan. Segmen Real Estat Sewa memiliki sebidang properti nyata seluas sekitar 192 hektar yang terletak di Negara Bagian Texas. Perusahaan menawarkan produk dan layanannya kepada serikat kredit, konsumen, bisnis, dan pembangun rumah. Kingsway Financial Services Inc. didirikan pada tahun 1989 dan berkantor pusat di Itasca, Illinois.