Kingsway Financial Services Inc., attraverso le sue controllate, è impegnata nella garanzia estesa e nell'attività immobiliare in locazione. Il segmento Garanzia estesa commercializza, vende e amministra contratti di assistenza per veicoli e prodotti correlati per automobili nuove e usate. Questo segmento vende anche nuovi prodotti di garanzia per la casa, oltre a offrire servizi amministrativi a costruttori e proprietari di case; commercializza e distribuisce prodotti in garanzia a produttori, distributori e installatori di riscaldamento, ventilazione e condizionamento dell'aria, generatori di riserva, illuminazione commerciale a LED e apparecchiature di refrigerazione; e fornisce servizi di supporto per guasti e manutenzione delle apparecchiature alle aziende. Il segmento Leased Real Estate possiede una parcella immobiliare composta da circa 192 acri situata nello Stato del Texas. L'azienda offre i suoi prodotti e servizi a cooperative di credito, consumatori, aziende e costruttori di case. Kingsway Financial Services Inc. è stata costituita nel 1989 e ha sede a Itasca, Illinois.