Kingsway Financial Services Inc., melalui anak syarikatnya, terlibat dalam waranti lanjutan dan perniagaan hartanah yang dipajak. Segmen Waranti Lanjutan memasarkan, menjual dan mentadbir perjanjian perkhidmatan kenderaan dan produk berkaitan untuk kereta baharu dan terpakai. Segmen ini juga menjual produk jaminan rumah baharu, serta menawarkan perkhidmatan pentadbiran kepada pembina rumah dan pemilik rumah; memasarkan dan mengedarkan produk jaminan kepada pengilang, pengedar dan pemasang pemanasan, pengudaraan dan penyaman udara, penjana siap sedia, lampu LED komersial dan peralatan penyejukan; dan menyediakan perkhidmatan sokongan kerosakan dan penyelenggaraan kepada syarikat. Segmen Harta Tanah Pajak memiliki sebidang harta tanah yang terdiri daripada kira-kira 192 ekar yang terletak di Negeri Texas. Syarikat itu menawarkan produk dan perkhidmatannya kepada kesatuan kredit, pengguna, perniagaan dan pembina rumah. Kingsway Financial Services Inc. telah diperbadankan pada tahun 1989 dan beribu pejabat di Itasca, Illinois.