Kingsway Financial Services Inc. houdt zich via haar dochterondernemingen bezig met uitgebreide garantie- en verhuuractiviteiten op het gebied van onroerend goed. Het segment Uitgebreide Garantie brengt voertuigserviceovereenkomsten en aanverwante producten voor nieuwe en gebruikte auto's op de markt, verkoopt en beheert deze. Dit segment verkoopt ook nieuwe woninggarantieproducten en biedt administratieve diensten aan huizenbouwers en huiseigenaren; verkoopt en distribueert garantieproducten aan fabrikanten, distributeurs en installateurs van verwarming, ventilatie en airconditioning, stand-bygenerator, commerciële LED-verlichting en koelapparatuur; en biedt ondersteuningsdiensten voor apparatuurstoringen en onderhoud aan bedrijven. Het segment Leased Real Estate bezit een perceel onroerend goed van ongeveer 192 hectare gelegen in de staat Texas. Het bedrijf biedt zijn producten en diensten aan kredietverenigingen, consumenten, bedrijven en huizenbouwers. Kingsway Financial Services Inc. werd opgericht in 1989 en heeft zijn hoofdkantoor in Itasca, Illinois.