A Kingsway Financial Services Inc., por meio de suas subsidiárias, atua no negócio de garantia estendida e arrendamento de imóveis. O segmento de Garantia Estendida comercializa, vende e administra acordos de serviço de veículos e produtos relacionados para automóveis novos e usados. Esse segmento também vende novos produtos de garantia residencial, além de oferecer serviços de administração para construtoras e proprietários; comercializa e distribui produtos de garantia para fabricantes, distribuidores e instaladores de aquecimento, ventilação e ar condicionado, gerador de reserva, iluminação comercial LED e equipamentos de refrigeração; e presta serviços de suporte a avarias e manutenção de equipamentos para empresas. O segmento de Imóveis Locados possui um terreno de aproximadamente 192 acres localizado no Estado do Texas. A empresa oferece seus produtos e serviços para cooperativas de crédito, consumidores, empresas e construtoras. Kingsway Financial Services Inc. foi constituída em 1989 e está sediada em Itasca, Illinois.