Kingsway Financial Services Inc., bağlı ortaklıkları aracılığıyla, uzatılmış garanti ve kiralanan gayrimenkul işiyle ilgilenmektedir. Uzatılmış Garanti segmenti, yeni ve kullanılmış otomobiller için araç servis anlaşmalarını ve ilgili ürünleri pazarlar, satar ve yönetir. Bu segment aynı zamanda yeni ev garantisi ürünleri satmanın yanı sıra ev inşaatı yapanlara ve ev sahiplerine yönetim hizmetleri de sunmaktadır; garanti ürünlerini ısıtma, havalandırma ve iklimlendirme, yedek jeneratör, ticari LED aydınlatma ve soğutma ekipmanı üreticilerine, distribütörlerine ve kurulumcularına pazarlar ve dağıtır; firmalara ekipman arıza ve bakım destek hizmetleri vermektedir. Kiralanan Gayrimenkul segmenti, Teksas Eyaleti'nde bulunan yaklaşık 192 dönümlük bir gayrimenkul parseline sahiptir. Şirket, ürün ve hizmetlerini kredi birliklerine, tüketicilere, işletmelere ve ev inşaatçılarına sunmaktadır. Kingsway Financial Services Inc. 1989 yılında kurulmuştur ve merkezi Itasca, Illinois'de bulunmaktadır.